Die ältesten Spuren menschlicher Besiedlung im Gebiet von Hollingstedt stammen aus der Jüngeren Steinzeit (4.100 – 1.700 v. Chr.).

Zahlreiche Geräte aus Feuerstein, darunter 17 Beile, beweisen, dass damals auf den sandigen Böden am Rande des Treene-Tales Menschen gelebt haben Eine besondere geschichtliche Bedeutung erlangte Hollingstedt in der Wikingerzeit und im Mittelalter. Das Danewerk, das die Jütische Halbinsel vor dem Eindringen von Feinden aus dem Süden schützen sollte, reichte zur Zeit seiner größten Ausdehnung von der Treene bei Hollingstedt bis zur Schlei im Osten. Um 700 wurde der erste Wall mit davor liegendem Graben errichtet. Das Befestigungssystem wurde bis 1182 in acht Stadien weiter ausgebaut.