Als „Nordseehafen“ der Handelsplätze Haithabu und Schleswig bildete Hollingstedt eine wichtige Station auf dem Handelsweg zwischen dem Nord- und Ostseeraum. Auf der Treene konnten die Schiffe damals von der Nordseeküste bis Hollingstedt fahren. Die für Haithabu und Schleswig bestimmten Waren wurden dann auf dem Landwege weitertransportiert. Von den beiden Kaufmannssiedlungen an der Schlei gelangte das Handelsgut per Schiff in die Küstenländer der Ostsee. Trotz des Arbeitsaufwandes beim Umladen der Waren bevorzugten die Händler diese Route auf ihren Handelsreisen zwischen dem Nord- und Ostseegebiet. Denn die Fahrt um Kap Skagen, die Nordspitze Jütlands, war außerordentlich gefahrvoll.

Die natürlichen Bedingungen für einen Schiffslandeplatz waren bei Hollingstedt besonders günstig. Ausläufer der sandigen Geest reichen dort bis unmittelbar ans Ufer der Treene, während der Fluss sonst eine feuchte Niederung von Mooren und Marschen durchfließt. Diese Lage Hollingstedts auf etwas höherem, trockenem Gelände an der Treene-Niederung drückt sich auch in der ältesten Form des Ortsnamens Hollingstedt aus. Er lautet „Huhelstath“, das bedeutet „Hügelstätte“.
Durch archäologische Grabungen in den Jahren 1995/96 wurde der Schiffslandeplatz am Flussufer aufgedeckt. Seit dem 10. Jahrhundert wurde er genutzt und um1200 stark ausgebaut. Es wurden hölzerne Plattformen errichtet, um hochwasserfreie Flächen für die Lagerung von Waren zu schaffen. Eiserne Schiffsteile belegen Reparaturarbeiten an Schiffen und lassen auf deren Größe und Bauart schließen. Ein zweiter Schiffslandeplatz, an dem im Mittelalter Schiffe anlegten, wurde im Jahre 1998 südlich des Dorfes am Süderwiesenbach aufgedeckt.
Die zwei mittelalterlichen Landeplätze, die zahlreichen Bruchstücke von Tongefäßen aus dem Rheinland und die vielen Tuffsteine aus der Eifel unterstreichen die Bedeutung von Hollingstedt als Hafenplatz. Im 13. Jahrhundert verlagerte sich der Verkehr zwischen Nord- und Ostsee auf die Route Hamburg – Lübeck; Hollingstedt wie auch Schleswig verloren infolgedessen an Bedeutung.
Die Erinnerung an den alten Hafen aber blieb so lebendig, dass Hollingstedt noch auf einer Karte des Jahres 1596 als der Ort bezeichnet wurde, von dem aus die alten Angeln ihre Schiffe bestiegen hatten und nach Britannien hinübergefahren waren. Das ist eine ansprechende Vermutung, geschichtlich aber nicht belegt. Das gleiche gilt für die Überlieferung, dass der hl. Ansgar auf seiner Reise nach Dänemark im Jahre 826 in Hollingstedt an Land gegangen ist.